山东大学2017年916有机化学（专）硕士研究生考试大纲

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  916-有机化学（专）

  一、考试目的

  《有机化学》是从事药学及相关专业研究人员的必备知识。《有机化学》考试力求科学、公平、准确、规范地测评考生的有机基础和综合能力，以利于选拔具有发展潜力的优秀人才入学。

  二、考试要求

  测试考生对于有机化学的基本概念、基本理论、基础知识的掌握情况以及综合运用分析和解决有机化学问题的能力。

  三、考试内容

  1. 有机化学概述

  1）有机化合物的特点

  2）结构理论、共价键的参数及断裂方式、酸碱理论

  3）光谱法测定有机化合物的结构

  4）各类化合物的命名

  2. 烷烃

  1）同系列、同分异构现象、结构和构象

  2）化学性质（卤代反应和卤代反应机理）

  3. 环烷烃

  1）同分异构、稳定性、结构和构象（环己烷的构象）

  2）化学性质（卤代反应、加成反应）

  4. 立体化学基础

  1）对映异构

  分子的对称性和手性，对映异构体和构型的表示方法，外消旋体、内消旋体和非对映异构体的概念，构象异构和构型异构。

  2）对映异构的合成及化学

  手性中心的产生，外消旋体的拆分及烷烃卤代反应的立体化学。

  5. 烯烃

  1）同分异构及构型的表示

  2）化学性质

  催化加氢、亲电加成（加X2 、HX、H2SO4、HOX，机理、马氏规则及过氧化物效应）、硼氢化反应、氧化反应。

  3）制备

  6. 炔烃和二烯烃

  1）炔烃 结构和性质（炔氢的反应、碳碳三键的反应）

  2）共轭二烯烃 结构和性质（亲电加成）

  3）共轭效应

  7. 芳香烃

  1）结构与化学性质

  取代反应（卤代、硝化、磺化、傅-克反应）及亲电反应机理，烷基苯侧链的反应（取代、氧化反应），加成反应。

  2）取代苯的亲电取代反应定位规律

  3）多环芳烃和非苯芳烃

  萘的结构和化学性质，休克尔规则。

  8. 卤代烃

  1）分类和结构

  2）化学性质

  亲核取代、消除反应；还原反应；有机金属化合物的形成。

  3）亲核取代、消除反应的机理及影响因素

  4）乙烯型和烯丙型卤代烃

  9. 醇、酚和醚

  1）醇 结构、制备与化学性质

  与金属反应（Na、K、Mg），卤代烃的生成，无机含氧酸酯的生成，脱水反应，氧化与脱氢，二元醇的性质。

  2）酚 结构、制备与化学性质

  ① 酚羟基的反应  酸性、酚酯的生成及傅瑞斯重排、酚醚的生成及克莱森重排。

  ② 苯环上的取代反应  卤代、硝化、磺化、傅-克反应、柯尔柏-施密特反应、瑞穆-悌曼反应。

  ③ 氧化反应

  3）醚

  ① 醚的结构、制备与化学性质

  ② 环氧化物的性质及开环机理

  4）硫醇和硫醚

  10. 醛和酮

  1）醛和酮的结构、制备与化学性质

  ① 亲核加成反应（与含碳、含硫、含氧、含氮亲核试剂的加成）

  ② α-活泼氢的反应（羟醛缩合反应、卤代与卤仿反应）

  ③ 氧化与还原反应

  ④ 其它反应（魏悌希反应、安息香缩合、达参反应、醛的聚合）

  2）α,β-不饱和醛、酮的结构与性质

  3）醌

  11. 羧酸和取代羧酸

  1）羧酸

  ① 结构和酸性

  ② 化学性质（成盐反应、羧基中羟基的取代反应、还原反应、α-氢的反应、脱羧与二元酸的热解反应）与酯化反应的机理

  ③ 制备（氧化法、腈水解法、格氏试剂法）

  2）取代羧酸

  卤代酸、羟基酸

  12. 羧酸衍生物

  1）结构及化学性质（水解、醇解和氨解，与有机金属化合物的反应，还原反应，酰胺的特性）

  2）羧酸衍生物的制备

  3）碳酸衍生物和原酸衍生物

  13. 碳负离子的反应

  1）缩合反应（羟醛缩合型反应、酯缩合反应）

  2）β-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的应用（乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯、迈克尔加成）

  14. 有机含氮化合物

  1）硝基化合物的结构与性质

  2）胺类化合物

  结构、制备与化学性质（碱性和铵盐的生成、烃基化、酰化和磺酰化、与亚硝酸反应、芳环上的取代反应）

  3）季铵盐和季铵碱（霍夫曼彻底甲基化反应、霍夫曼消除规则）

  4）重氮化合物和偶氮化合物

  ① 芳香重氮盐的反应

  ② 重氮甲烷

  5）卡宾

  15. 杂环化合物

  1）六元杂环化合物

  ① 吡啶的结构与性质

  ② 喹啉的性质与制备

  ③ 含两个氮原子的六元杂环

  ④ 含氧原子六元杂环

  2）五元杂环化合物

  ① 吡咯、呋喃、噻吩的结构与性质

  ② 含两个杂原子的五元杂环

  16. 糖类

  1）单糖的结构及化学性质

  2）双糖、多糖的结构及性质

  17. 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸

  α-氨基酸的结构、性质及多肽的结构

  18. 萜类和甾族化合物

  1）萜类的结构与分类

  2）甾族化合物的骨架、构型和构象

  19. 周环反应

  电环化反应、环加成反应